La ubicación geográfica de Rochefort-en-Terre, situada en un espolón rocoso con vistas a profundas gargantas, ha influido fuertemente en la vida de la ciudad. Rochefort fue también un paso estratégico que conducía de La Roche-Bernard a Malestroit y Josselin . Los romanos comprendieron esto muy rápidamente y construyeron villas, templos y un campamento fortificado en el lugar. En la Edad Media, el túmulo feudal que sustituyó al castrum romano se enriqueció rápidamente con un torreón y poco a poco, a la sombra del castillo, obra de los Señores de Rochefort, un nuevo pueblo despegó. Sin embargo, la notoriedad de la familia Rochefort era demasiado grande para que la fortaleza fuera desmantelada dos veces, en 1488 y 1594. El castillo fue reconstruido en el siglo XVII, pero los Chouans lo volvieron a demoler durante la Revolución. La ciudad continuó desarrollándose, sin embargo, y alrededor de 1900, el turismo (¡ya!) hizo su aparición, atrayendo aquí a paisajistas y artistas. Entre ellos, el pintor americano Alfred Klots: compró las ruinas del castillo y se instaló en las dependencias que transformó en una magnífica mansión bretona. Desde 2013, este castillo, propiedad de la comuna de Rochefort-en-Terre, no puede ser visitado, pero el parque es accesible todos los días de mayo a septiembre. En 1911, el pintor americano creó en Rochefort el primer concurso de casas floridas, ayudando a afirmar la vocación turística de la ciudad. Desde entonces, el pueblo siempre ha sido tan florido como siempre, lo que le ha valido la clasificación de 4 flores y ha sido clasificado fuera de la competencia desde 1967! Rochefort-en-Terre forma parte del circuito de Pequeñas Ciudades de Carácter; también es uno de los Pueblos más Bellos de Francia desde 2016.