Los inicios de San Juan como ciudad se remontan a 1508. Pero no fue en el actual emplazamiento del Viejo San Juan donde nació la futura capital de Puerto Rico. Las primeras casas y oficinas para administrar el territorio se establecieron en Guaynabo, por el gobernador Juan Ponce de León. La pequeña ciudad se llamó Caparra, en honor a su provincia natal de Cáceres, España. Pero muy pronto los colonos se sintieron demasiado lejos del puerto principal de la isla, que ya llamaban comúnmente Puerto Rico. Hoy en día, Guaynabo es una ciudad deportiva con 85.000 habitantes. Tiene poco interés turístico.

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