San Casciano, la principal ciudad de la Val di Pesa, a 17 kilómetros de Florencia, es una de las primeras ciudades que le dan la bienvenida a la parte norte de la región del Chianti. Su encantador centro urbano, encaramado en una colina, está cubierto de murallas, pequeñas fortalezas e iglesias, como la de la Misericordia, donde se conserva el crucifijo de Simone Martini, así como obras de Ugolino da Siena y Giovanni Balduccio. Pero también es la ciudad donde Maquiavelo, en el exilio, escribió El Príncipe, dedicado al nuevo señor de Florencia, Lorenzo de' Medici. Por último, para los aficionados, todos los lunes se celebra un mercado en los jardines de la Piazza della Repubblica.

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