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Sicilia ha estado habitada desde el Paleolítico, como demuestran los numerosos objetos y grabados rupestres encontrados en la cueva de Addaura, en el monte Pellegrino, cerca de Palermo. Durante el siglo XIII a.C., ocupada por los elimos y los sicanes, Sicilia se convirtió en una etapa importante en el comercio de estaño en el Mediterráneo. Fue en esta época cuando los sículos, una tribu indoeuropea, se asentaron en las costas orientales de la isla, haciendo retroceder a los elimios y a los sicanos a la parte occidental de la isla y a pequeñas ciudades como Pantalica, al noroeste de Siracusa. Los fenicios, procedentes de la costa de la actual Siria, abrieron puestos comerciales muy activos en los siglos X y IX a.C., antes de enfrentarse a los griegos.

La primera colonia griega se estableció en Naxos, cerca de Taormina, en el año 757 a.C. Desde el siglo VIII hasta mediados del VI a.C., los griegos desembarcaron en las costas de Sicilia, a la que llamaron Trinacria (la isla de las Tres Puntas). Persiguiendo a las tribus sicilianas hacia el interior y a los fenicios hacia el oeste, donde estos últimos crearon nuevos puestos comerciales (Motye, Palermo), los helenos fundaron entonces, hacia el 730 a.C, Siracusa, Zancle (hoy Mesina), Catania, Gela, Selimonte y Akragas (hoy Agrigento) en el 581 a.C. Estas colonias importaron su lengua, su organización política, sus leyes, sus dioses, su cultura y experimentaron la prosperidad agrícola. En el siglo^V a.C., la población se estimaba en 1.300.000 habitantes, a pesar de los enfrentamientos con los elimios, los sículos y los sículos, que se aliaron con los cartagineses para reconquistar Trinacria. Pero el tirano Gelón, que administraba Gela y Siracusa, al frente de un poderoso ejército, derrotó a las tropas cartaginesas en la batalla de Himera, en el año 480 a.C. Aparte de estos episodios conflictivos, el siglo^V a.C. fue la edad de oro de la Sicilia helenística, que construyó hermosos monumentos públicos y templos religiosos. La amenaza de los cartagineses reapareció más tarde, empujando a los helenos a cederles la parte occidental de la isla. Sicilia era entonces administrada por Cartago en el oeste y por Siracusa en el este.

A partir del año 405 a.C., uno de los tiranos de Siracusa se lanzó a la conquista de las ciudades griegas aún independientes y se opuso al poder de Cartago. Continuando con la larga tradición de mecenazgo, convirtió su corte en el lugar de encuentro de artistas, eruditos y filósofos de su tiempo, entre ellos Platón, que se convirtió en su consejero. Su muerte marcó el inicio de un siglo de guerras contra Cartago. En el 264 a.C., Roma, aliada con Siracusa, que seguía siendo independiente, se lanzó a la conquista de las posesiones sicilianas de Cartago: fue la primera guerra púnica. Al igual que sus predecesores, los gobernantes de Siracusa siguieron manteniendo una brillante corte de científicos y filósofos, entre ellos Arquímedes. En el 218 a.C., romanos y cartagineses volvieron a enfrentarse: la segunda guerra púnica. En esta ocasión, Siracusa fue aliada de Cartago, lo que provocó su pérdida. En el año 215 a.C., la ciudad resistió a los romanos, al mando del cónsul Marcelo, durante casi tres años. A pesar de los esfuerzos de sus defensores, entre ellos Arquímedes, que demostró su genio incendiando las velas de las galeras romanas con grandes espejos, Siracusa fue derrotada en el 212 a.C. y Sicilia cayó en manos romanas.

La caída de Siracusa en el 211 a.C. marcó el inicio de la invasión romana. Nada más ser conquistada, Sicilia fue presa de la aristocracia romana, que construyó grandes fincas agrícolas, los famosos latifundios, para alimentar a la población de la Italia romana. Sicilia se convirtió en su granero. Debido a la explotación inhumana de una mano de obra servil, la isla experimentó revueltas de esclavos, como la de Eunous (de la actual Siria), y luego la de Trifón, a la cabeza de casi 40.000 esclavos. Trifón saqueó y asoló el latifundio siciliano, llevando la amenaza del hambre a Roma. Pero con la transición de la República al Imperio bajo Octavio, que se convierte en Augusto, Sicilia queda pacificada y fuera de los peligros bárbaros. Entre los siglos I y IV, se convirtió en un lugar de vacaciones para las élites romanas. Las ciudades están cubiertas de ricos monumentos, el campo de hermosas villas. Pero en el siglo III, el debilitamiento del Imperio provocó nuevas revueltas de esclavos que ensangrentaron el latifundio. Al mismo tiempo, marineros francos y piratas cartagineses saquearon e incendiaron la fértil Siracusa en el año 278. En el siglo^V, otros bárbaros, los vándalos, saquearon a su vez las costas antes de invertir la isla hacia el año 470. Pero los ostrogodos, asentados en la Italia continental, los expulsaron hacia el año 490 y reinaron allí durante 50 años.

En el siglo VI, Sicilia volvió a la tradición griega, cuya lengua y cultura nunca habían desaparecido del todo de la isla. En 535, Belisario, al frente de un poderoso ejército bizantino, expulsó a los ostrogodos y se anexionó la isla, de acuerdo con los deseos del emperador oriental Justiniano. Convertida al cristianismo desde el siglo IV, la Iglesia de Sicilia se adscribió entonces a la Iglesia de Oriente, no sin protestas por parte del Papa, que tenía su sede en Roma. Los bizantinos se encontraron con una fuerte tradición helénica en Sicilia, que favoreció su establecimiento. Sometido regularmente a los ataques de los piratas en el Mediterráneo, el emperador de Oriente eligió sin embargo Sicilia para albergar la capital del Imperio. En efecto, entre el 663 y el 668, bajo la amenaza de la expansión musulmana, Constantinopla es abandonada por la corte, y los órganos de la administración imperial vienen a instalarse en Siracusa, que revive así su antigua gloria. Contra todo pronóstico, la dominación bizantina se mantuvo en Sicilia hasta la década de 820.

Expulsados de la isla por los árabes, que tomaron Palermo en 831 y luego Siracusa en 878, los bizantinos intentaron varias veces recuperar Sicilia, sin éxito. Durante la ocupación musulmana, las tierras de Entella y Calathamet fueron fuertemente arabizadas. Gracias a la tolerancia que caracterizaba al Islam de la época, las regiones eran libres de seguir sus propias costumbres y tradiciones. La lengua y la cultura bizantinas siguieron floreciendo, al igual que el cristianismo. Muy trabajadores, los musulmanes participarán en el enriquecimiento económico de la isla, desarrollando su agricultura mediante la introducción del riego y de nuevos cultivos (moreras, algodón, naranjos, palmeras datileras, caña de azúcar) y desarrollando lugares financieros y comerciales "internacionales" como Mazara. También promoverán la influencia cultural de la isla. Palermo se convirtió en la capital en detrimento de Siracusa y se desarrolló enormemente durante este periodo, y se construyeron muchas magníficas mezquitas y palacios de estilo árabe-bizantino. Este enriquecimiento está en el origen de una civilización que floreció en la Península Ibérica entre los siglos X y XIII, la de los andaluces.

Herederos de Tancredo de Hauteville, Roberto Guiscard, conocido como el astuto, y su hermano Roger se apoderaron de Mesina en 1061, y luego de Palermo y Siracusa. Pero, ¿cómo han llegado hasta allí? A principios del siglo XI, la isla estaba sumida en numerosas guerras entre potentados musulmanes. Los normandos llegaron al sur de Italia y crearon grandes fortalezas en Calabria y Apulia, antes de desembarcar en Sicilia. En 1091, toda la isla fue conquistada tras 30 años de batalla. Sicilia se independiza así por primera vez desde los griegos. A pesar de una sociedad dividida entre griegos, latinos y árabes, el condado, entonces reino de Sicilia, iba a experimentar un desarrollo y una prosperidad sin precedentes. La isla se emancipó de la tutela feudal de los normandos del continente, sobre todo de Roger II, hijo de Roger I, que tomó su corona en 1101.

Cuando Roger II murió en 1154, su hijo Guillermo II (1154-1166) ascendió al trono de Sicilia. Su reinado estuvo marcado por sangrientos enfrentamientos. En particular, en 1160, la isla fue escenario de un verdadero genocidio contra los musulmanes. Su hijo Guillermo III le sucedió en 1166, pero en 1189, su muerte, sin haber tenido tiempo de tener un heredero varón, sumió a Sicilia en una larga y sangrienta guerra de sucesión. Enfrentó al partido del futuro Federico II Hohenstaufen, nieto por vía materna de Roger II de Sicilia e hijo del emperador alemán Enrique VI, con el partido normando, compuesto por los grandes señores feudales que dominaban el sur de Italia. En 1197, tras ocho años de guerra fratricida, Federico II ganó Sicilia, que perdió así su independencia, siendo ésta dueña del Imperio Germánico. Esta victoria marcó el fin de la Sicilia normanda, que sin embargo siguió siendo el estado más moderno de Occidente, con Federico II continuando la obra de Roger II. Gobernó el Imperio desde Palermo, pero pronto tuvo que trasladar su capital a tierra firme. Su largo reinado (de 1197 a 1250) estuvo marcado por la creciente oposición del papado, con el que entró en conflicto abierto. Varias veces excomulgado e incluso depuesto por la Santa Sede, murió en 1250, perseguido en sus propias tierras.

Carlos de Anjou, hermano de San Luis, conquistó el sur de Italia y luego Sicilia antes de ser coronado por el Papa Clemente IV en 1266 para suceder a Federico II. Sicilia salió de este conflicto dinástico sin derramamiento de sangre, ya que la presión fiscal había alcanzado su punto máximo bajo el último Hohenstaufen para financiar la guerra. A ello se sumó el retorno de las prácticas feudales por parte de Carlos de Anjou, que rápidamente se hizo impopular. En 1282 estalló contra él la violenta revuelta de las "Vísperas Sicilianas". Comenzando con un simple empujón, esta insurrección terminó con la masacre de casi 2.000 franceses. Toda Sicilia entró en insurrección. El 30 de agosto del mismo año, Pedro III, hijo del rey de Aragón y yerno de Manfred (hijo de Federico II de Hohenstaufen), fue proclamado rey de Sicilia. Pero es un rey sin reino. A continuación, se lanzó a la conquista de su propiedad, ayudado en esta tarea por los partidarios del antiguo Hohenstaufen aún presentes en la isla.

Adquirida a la corona de Aragón, Sicilia se separó en 1296. Su rey, Federico III, se enfrentó a una coalición europea liderada por el papado y sus leales aliados angevinos, que gobernaban Nápoles. Victorioso en 1302, Federico III se quedó con Sicilia y fue coronado rey de Trinacria. Carlos de Anjou sólo conservó entonces el sur de Italia. La isla, cansada por las incesantes guerras, asolada por la peste de 1348, se vio asolada por el caos político. En 1410, pasó a estar bajo la corona aragonesa por segunda vez, al igual que el sur de Italia a partir de 1442. Con la unificación de los reinos de Aragón y Castilla para formar el Reino de España, pasó a ser una posesión española hasta 1713. Pero este cambio no supuso ninguna mejora: continuó la decadencia iniciada en el siglo XIV. Un régimen feudal muy feroz provocó revueltas campesinas en los siglos XVI y XVII, pero sin éxito. Sometida a gravísimos impuestos, a la Inquisición a partir de 1487 y a la expulsión de los judíos, la población siciliana no podía ni siquiera buscar el apoyo de la Iglesia, a cargo de inmensos dominios latifundistas y beneficiaria de importantes privilegios. En 1647, una insurrección contra el alto coste de la vida y el hambre en Palermo fue sofocada con sangre. En 1674, Messina se levantó contra los fuertes impuestos y resistió durante 4 años, ayudada por Luis XIV. Abandonada finalmente por sus aliados franceses, Mesina tuvo que rendirse en 1678. Una terrible represión cayó sobre la ciudad. A partir de entonces, Sicilia trató de expulsar al ocupante español de su territorio. Al final de una interminable guerra de sucesión que enfrentó, entre 1701 y 1714, al reino de Francia y al de España, el Borbón Felipe de Anjou, nieto de Luis XIV, subió al trono español. Abandonó Sicilia a Víctor Amédée II de Saboya, quien a su vez la dejó en 1718, en favor de Cerdeña, a la dinastía de los Habsburgo de Austria. El reino de Nápoles y Sicilia fueron entonces tomados por los austriacos, que rápidamente se hicieron impopulares allí.

Las negociaciones entre el Imperio de los Habsburgo y España, así como la autodeterminación de los sicilianos en 1735 a favor de Carlos de España, llevaron a este último a asumir el título de Rey de las Dos Sicilias. La sociedad siciliana estaba esclerotizada. La nobleza local lo controlaba todo: el poder, el dinero, la tierra. El campesinado es miserable y está cargado de impuestos, el interior está plagado de bandolerismo. Se pusieron en marcha varias reformas que intentaban restaurar una apariencia de igualdad, pero se encontraron con la hostilidad de la nobleza y la Iglesia. En este contexto se produjo la Revolución Francesa.

En 1799, las tropas francesas invaden el Reino de las Dos Sicilias y toman su capital, Nápoles. El rey Fernando IV se refugió en Sicilia, donde las ideas de la Revolución tuvieron poco impacto. Desde Palermo, con la ayuda de los ingleses, consiguió arrebatar la isla a las tropas revolucionarias. Los ingleses estuvieron presentes para evitar cualquier ataque de las tropas napoleónicas desde el continente y, a pesar de la hostilidad de la aristocracia, pusieron a Sicilia en el camino de la reforma. Abolieron el feudalismo e intentaron reformar la economía y abrir la sociedad a las ideas liberales. Dejaron la isla en 1815, cuando el rey de Palermo partió hacia Nápoles. Una vez aniquilados los avances democráticos, la reacción de las corrientes revolucionarias no se hizo esperar. En 1820, los Carbonari se sublevan en Palermo y controlan la ciudad. La represión fue una vez más terrible. De 1825 a 1859 se producen algunos avances políticos y sociales con un ablandamiento del absolutismo, apoyado por Mazzini y sus compañeros que trabajan por el derrocamiento de la monarquía por la fuerza.

La famosa "Primavera de los Pueblos" hará arder el Reino de las Dos Sicilias y sellará su caída en 1848. Las reivindicaciones de los insurgentes se centraban en la reforma agraria. Sólo las ciudades más importantes quedaron en manos de la monarquía. Por lo tanto, fue en condiciones bastante favorables que Garibaldi desembarcó en Marsala el 11 de mayo de 1860, con un millar de combatientes, mientras la ciudad estaba controlada por ricos comerciantes ingleses. En menos de tres meses, conquistó la isla, volando de ciudad en ciudad, para luego cruzar el estrecho de Mesina y pisar el continente. Entró victorioso en Nápoles en 1860. Acompañado por el rey de Piamonte, entregó las llaves del Reino de las Dos Sicilias. Ese mismo año, la isla decidió por referéndum unirse a Italia. Una vez conseguida la unidad, en el siglo XX aparecerían, sin embargo, movimientos autónomos, debido al desinterés del poder central en Sicilia. En 1943, los aliados tomaron Sicilia, que salió de la guerra con una gran destrucción, pero se le concedió un amplio grado de autonomía. Durante este periodo, el bandolerismo continuó siendo rampante, especialmente en el centro de la isla. Sicilia es también, por desgracia, la batalla contra la mafia, con un trasfondo de atentados y ajustes de cuentas.

Los primeros intentos de acción parlamentaria contra el "pulpo" comenzaron en 1973. Cuatro años después del asesinato del prefecto antimafia Dalla Chiesa, se celebró el primer juicio en 1986. Pero el "padrino de padrinos", Salvatore Riina, conocido como "Totò", seguía pavoneándose descaradamente por Palermo, hasta que los sicilianos empezaron a marchar en masa tras las masacres de los jueces Falcone y Borsellino (1992). Las autoridades empezaron a despertar y detuvieron a Riina en 1993. Murió en prisión en 2017. Su sustituto Settimo Mineo, conocido como "Tío Settimo", que iba a ser incorporado en diciembre de 2018, fue detenido justo antes junto a otras 45 personas en una gran redada. Pero la Cosa Nostra sigue estando muy presente en Sicilia hoy en día, principalmente en el tráfico de drogas, el chantaje y la corrupción de cargos electos

Políticamente, la derecha sigue siendo mayoritaria en Sicilia, incluso la extrema derecha, sobre todo en las provincias de Palermo, Agrigento, Mesina y Catania. Presidente de la región de 2017 a 2022, Nello Musumeci, fundador del partido regionalista Diventerà Bellissima, apoyado por la populista Forza Italia de Silvio Berlusconi y la ultraderechista Liga Norte de Salvini, se convirtió en ministro del Mar y del Sur en el nuevo Gobierno de ultraderecha liderado por Giorgia Meloni en 2022. Si el alcalde socialista de Palermo de 2012 a 2022, Leoluca Cascio, fue una excepción, acogiendo a los migrantes con los brazos abiertos, la derecha se hizo con el poder en Palermo con la elección de Roberto Lagalla en 2022. Su victoria se ve empañada por sospechas de proximidad mafiosa, debido a su llamativa ausencia en el acto de conmemoración del atentado de Capaci en el que murió el juez Falcone, a la detención de dos candidatos de su coalición por corrupción pocos días antes de la primera vuelta, y a una puntuación sorprendentemente alta en barrios de fuerte influencia mafiosa. La derecha y la extrema derecha son ahora ultramayoritarias en la isla, marcada por las tensiones entre Italia y Europa sobre la cuestión de los migrantes, en particular en lo que respecta a Lampedusa. Además, Sicilia vive sus noticias al ritmo de las erupciones del Etna, las últimas datan de diciembre de 2018 (erupción que estuvo acompañada de un terremoto que hirió a 20 personas), mayo y julio de 2019 y, sobre todo, noviembre de 2020 y febrero de 2021, para volver a repetirse en mayo y junio de 2022.

Considerado uno de los padrinos más influyentes de la Cosa Nostra, fue detenido a su salida del hospital de Palermo tras más de 30 años huido.