La ciudad, capital de los Estados Confederados de América durante la Guerra Civil, quiso rendir un imponente homenaje a sus grandes héroes del sur. Fue Robert E. Lee, cuyo agudo sentido de las tácticas militares despertó el miedo en las filas enemigas, quien recibió una imponente estatua ecuestre construida en 1890.

Otras grandes figuras de la confederación fueron elegidas en los años siguientes, los generales J. E. B. Stuart y Thomas "Stonewall" Jackson, así como el ex presidente de la Confederación Jefferson Davis.

Más tarde la avenida se alinearon dos monumentos dedicados a grandes figuras nativas de la región: Matthew Fontaine Maury, "Padre de la Oceanografía Moderna y la Meteorología Marina", y más recientemente Arthur Ashe, gran campeón de tenis afroamericano, ganador en su carrera de 73 torneos individuales e involucrado en el campo político. La descarga en todo el país de varias estatuas del General Lee, consideradas el símbolo de una sociedad racista y amante de la esclavitud, y la trágica tragedia de agosto de 2017 en la ciudad vecina de Charlottesville, tras el anuncio de la retirada de su estatua en el Parque de la Emancipación, han planteado, por supuesto, la cuestión en Monument Avenue. En 2017, se creó una comisión para solicitar al público información sobre el futuro de las estatuas del sitio. En el transcurso de 2018, esta comisión votó a favor de la retirada de la estatua del Presidente Jefferson Davis, una retirada que todavía no se ha programado.

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